При стандартном выключении Windows из программы не приходят сообщения

Windows дает время на корректное завершение программы, при собственном выключении.

Но при настроенном менеджере уведомлений, сообщения о том, что идет отключение от поставщика не приходит.

В момент завершения программы, не факт, что внешние каналы еще работают.

Процесс завершения служб windows идет параллельно.

Почтовые сервисы и тем более Telegram выключаются быстрее, чем дойдет дело до посылки E-mail или сообщения.

P.S.

Рекомендуем выключить автоматическое обновление windows, особенно на удаленных рабочих столах.

Обновления лучше делать вручную, когда компьютер контролируется человеком.

Или настроить в windows Параметры перезапуска windows при обновлениях, доступно в некоторых версиях windows.

Т.к. даже при наличии ярлыка программы TSLab в папке Startup (Автозагрузка), необходимое условие - это наличие подключенного пользователя windows, иначе Startup не работает. Если у Вас Windows Server 2008, посмотрите поиском в интернете статьи на тему "Автоматический вход в Windows Server 2008 R2 после перезагрузки".

Есть некоторые варианты.